回顧自己的記者經歷，林怡廷分成三個面向緩緩講述她的非典型道路。以「文藝少女」自居的林怡廷笑說，她在大學時期因為喜愛聽音樂、看電影，便從中文系轉到和個人喜好較相關的廣電系。「但我大學是不喜歡新聞的人，那時覺得新聞是資訊的垃圾、沒太大意義也沒什麼養分。」這樣的想法，讓她在就讀廣電系期間，遇到新聞寫作、採訪寫作課時總是興趣缺缺。
從體制外走進體制內，林怡廷只為了專心於記者工作。她自我剖析，「我一直都不是一個受過正統、新聞室訓練的記者，後來我發現獨立記者看起來很自由，可是自由的背後要付出一些代價，其中第一個代價是收入不穩定。」年輕時的林怡廷，曾經申請了國家文藝基金會的經費出國報導，因而有機會和香港、中國、馬來西亞和台灣等地的不同媒體合作。她笑說，「以前年紀比較輕、比較浪漫的時候，覺得這是可以運作下去的模式，但很快就發現這是一個滿困難的狀況。」為了獲取資源，身為獨立記者的她除了寫稿、採訪和出差之外，還必須同時應付很多瑣碎的請款、行政流程等。
「後來面臨另一次職涯選擇時，這是我決定暫時不當獨立記者的原因之一。有時候獨立記者看似自由，但常常要消耗很多能量處理瑣碎的雜事。」林怡廷說。
其次，林怡廷更希望深化自我的新聞訓練。她認為，如果一名先擁有豐富跑線經驗的記者再轉做獨立記者，會是比較好的新聞工作歷程。「但我是先做了一個自由奔放的獨立記者，再到體制內，我是欠缺一些訓練的，這也是我覺得一個很札實的新聞室訓練，對一個記者非常重要的緣故。」經過思考後，林怡廷決定「放棄某種程度的自由」進到體制內，讓自己真正成為一名專業的記者，「不管之後要走什麼路，我認為這個能力的培養對未來是更有延展空間的。」她明確地說。
非典型二：從新媒體到傳統媒體
林怡廷第二個非典型的記者生涯是她先到了新媒體，之後再到傳統媒體工作，「大家現在可能覺得新媒體才是出路或覺得新媒體的創新令人耳目一新，所以我的經歷跟一般認知的選擇很不一樣。」
林怡廷一開始先在香港的《陽光時務週刊》當記者，當時《陽光時務週刊》很早就因應網路時代的變化，採行電子雜誌的方式，「我等於一開始接觸記者這份工作的時候，就已經習慣沒有紙本的思考，我也不太會有紙本的框架。」隨著《陽光時務週刊》結束營運，林怡廷便開始到處流浪，雖然她之後待過一、兩個媒體，但時間都不長。她大部分的時候，仍是以獨立記者的方式從事採訪報導，一直到2015年進到《端傳媒》工作，2016再轉到《天下雜誌》擔任資深記者一職。
說起和《天下雜誌》的淵源，林怡廷大學剛畢業的第一份工作，就是在《天下雜誌》負責行銷和廣告業務。「做了幾年的時間，我對於一個成熟媒體、集團運作的商業模式是有概念的。」這讓林怡廷在後來進入新媒體時，能看到許多一般新聞從業人員比較難看到的部分。她認為，瞭解成熟的營運管理及新聞室運作，對記者是非常重要的。「雖然現在紙本衰減，發展趨勢往新媒體方向前行，我還是決定先到一個營運模式比較穩定的媒體。」她表示，新媒體的存活和獲利模式還在嘗試發展中，但像《天下雜誌》這類傳統、主流的紙媒，仍是目前較能穩定運作的媒體狀態。
穩定的新聞機構能讓記者無後顧之憂地累積專業能力。林怡廷認為，雖然整個大趨勢往新媒體走，「但身為一個記者，我更在意的是自己的能力和專業能不能提升，我反而覺得跟待在新媒體或舊媒體已經沒有太大關係了。」